情人节到了,克莱尔和菲尔像往年一样互赠贺卡、约定晚餐,重复着他们十七年来的传统。但看到海莉的男友迪兰送来一幅精心制作的浪漫照片,菲尔突然觉得自己的方式太过平淡。他决定和克莱尔玩点新鲜的:两人约好晚上在酒吧装作陌生人邂逅,之后去酒店开房,还计划进行角色扮演。
当晚,克莱尔和菲尔在酒吧“偶遇”,她假扮成寂寞人妻,他则饰演寻求刺激的已婚男。为增添情趣,克莱尔特意在洗手间脱掉内衣,只穿风衣走向菲尔,并将内衣扔给他调情。两人兴致正浓,相拥走上自动扶梯前往酒店房间——不料意外发生:克莱尔的风衣腰带被电梯夹住,越缠越紧,几乎要走光。菲尔紧急按下停止钮,电梯悬在半空。
尴尬的是,他们接连被同事、朋友甚至孩子的老师撞见,大家热心地帮忙拉扯腰带,场面一度混乱。最后杰和歌洛莉亚也出现了,杰建议克莱尔直接脱掉风衣,但她坚决不肯。细心的歌洛莉亚看穿实情,用自己的大衣裹住克莱尔,帮她安全脱困。
另一边,米奇尔为情人节当天的结案陈词准备整晚,却因双方当庭和解而失去发挥机会,十分沮丧。曼尼则因情诗被同学盗用、心仪女生被抢走而闷闷不乐。卡梅隆决定帮曼尼讨回公道,带他去餐厅找那位情敌。他们设计引开对方,让曼尼有机会向女孩解释真相并表白。就在情敌返回、局势紧张时,米奇尔挺身而出,用他苦练的辩论技巧为曼尼慷慨陈词,终于一展所长。
杰和歌洛莉亚则温馨地交换情人节礼物。她送他一件帅气外套,他送她一对精美耳环和一场喜剧表演门票。虽然歌洛莉亚原本更想去跳莎莎舞,但仍开心陪同前往。喜剧演员的表演让她开怀大笑,杰也很高兴。然而演员后来不断拿他们的年龄差调侃,伤了杰的自尊,他愤然离场。歌洛莉亚追出去安慰,坦言即使杰老到不能走动,她依然深爱他;杰也回应即使她变老变胖,爱也不会改变。两人真诚对话,化解心结,这个情人节最终在理解和拥抱中收场。