威尔和格蕾丝第一季：第7集：格蕾丝的恋爱困境与杰克税务危机
格蕾丝最近陷入了情感困境，她突然意识到自己对约会提不起兴趣的原因可能出在威尔身上。这对形影不离的挚友每天腻在一起的时间，让她对亲密关系产生了某种依赖。某个失眠的深夜，格蕾丝猛地从床上坐起来宣布：他们必须停止这种“连体婴”般的生活方式，否则她这辈子都找不到真爱了。
这个决定让威尔措手不及。他试图辩解他们的友谊根本不会影响约会，但格蕾丝已经单方面制定了一套严苛的“戒断计划”——取消每周电影之夜，禁止在工作日串门，甚至规定每天通话不能超过三次。看着格蕾丝认真过头的执行力度，威尔有种被分手般的荒谬感。
与此同时，杰克正面临人生最大危机——国税局终于盯上了他这些年的税务问题。当他抱着整整三大箱乱糟糟的收据冲进威尔的办公室时，这位律师朋友差点被咖啡呛到。原来杰克这些年把“创意报税”发挥到了极致：声称养了七只不存在的老虎当宠物，把夜店消费都记为演艺进修费。现在税务局不仅要他补缴税款，还要追加巨额罚款。
威尔看着眼前这个用亮片西装抵税的朋友，头疼地捏着鼻梁。但更让他崩溃的是，杰克居然试图用即兴歌舞表演来讨好查税员，结果不小心打翻了对方整杯咖啡在重要文件上。这场荒诞的税务救援行动，最终以威尔在国税局加班到凌晨收场。
两段截然不同的危机在同一个周末爆发，让这群好友之间的关系发生微妙变化。当格蕾丝独自坐在空荡荡的公寓里，才发现她制定的每条规定都在反向证明：或许问题从来就不在威尔身上。而杰克举着税务局的最终账单欢天喜地冲进酒吧时，没人敢提醒他那个数字前面还有个负号——毕竟能笑着面对破产，也算是种了不起的天赋。