威尔和格蕾丝第五季：失恋阵线联盟的意外恋爱
威尔最近和男友巴里分手后情绪低落，他和毒舌闺蜜凯伦、上司斯坦因先生（吉恩·怀尔德饰）组成了“反浪漫俱乐部”。三人召开两次会议，高呼“爱情令人作呕”的口号，结果最戏剧性的事情发生了——凯伦和斯坦因先生竟然擦出了火花。这对新晋情侣偷偷约会、共度春宵，生怕刺激到刚失恋的威尔。
当威尔发现俱乐部里唯一的单身汉只剩自己时，他愤然解散了这个组织：“如果组建‘孤独愤世者联盟’，至少成员该保持愤世嫉俗的态度！”另一边，格蕾丝为远在非洲的丈夫里奥录制性感视频，想给婚姻增添情趣。而杰克醒来后……
（剧情分支预告：杰克又将闹出什么笑话？格蕾丝的甜蜜视频能否顺利送达？凯伦这次会认真对待感情吗？）
这场由失恋引发的闹剧中，最反对爱情的人最先坠入爱河，而威尔不得不面对一个真理：当你说“再也不相信爱情”时，命运总爱开玩笑。