威尔和格蕾丝第三季：格蕾丝分手记，杰克秀场狂救场
格蕾丝的内心正经历一场情感拉锯战。她认定与男友本的感情已经走到尽头，决心提出分手。但本偏偏在这时展现出超乎寻常的魅力，他那不死心的挽留态度让格蕾丝开始动摇。每当她狠下心要结束关系，本总能用一个温暖的拥抱或一句俏皮话瓦解她的决心。这份剪不断理还乱的感情，让雷厉风行的格蕾丝罕见地陷入了纠结。
与此同时，杰克正在为他的新歌舞秀忙得焦头烂额。这次他策划了一场号称“百老汇史上最劲爆”的表演，结果现场观众的反应却像被泼了冷水——直到灵光乍现的杰克把观众席里不情不愿的威尔拽上了舞台。凭借对老友私生活的了如指掌，杰克开始即兴爆料威尔那些最糗的隐私。从初恋糗事到古怪的生活习惯，这些劲爆内容让原本死气沉沉的剧场瞬间沸腾。威尔恨不得找个地缝钻进去，但观众们笑得前仰后合的反应，倒是意外拯救了这场濒临失败的演出。
两段看似不相干的故事在纽约的夜色中交织：一边是格蕾丝在感情的十字路口反复徘徊，一边是威尔用牺牲尊严的方式成全了挚友的梦想。当格蕾丝最终红着眼眶回到家时，正好撞见刚从剧场逃回来的威尔，两个狼狈不堪的好友相视一笑——原来成年人的世界里，没有谁的人生是真正游刃有余的。